Al frente del ejército mexica estaba Cuitláhuac, destacando por sus tácticas guerreras que habían logrado neutralizar la superioridad de las armas españolas.
De acuerdo con los planes de Cortés, los mexicas no sólo estarían ocupados en los funerales de Moctezuma, sino también con el nombramiento del nuevo tlatoani, que, de acuerdo con las costumbres, correspondía a Cuitláhuac, hermano de Moctezuma.
Entre tanto Cortés,
Cegaba los fosos hechos por los mexica
Reparaba sus máquinas de protección y,
Conseguía alimento para hombres y caballos, es decir, hacía los preparativos que le permitirían salir por la calzada de Tlacopan.
De haber salido de inmediato, Cortés hubiera logrado la evasión sin grandes problemas pero, por una parte, el conquistador se negaba a dejar el botín que había acumulado y por otra, cayó en una estrategia mexica que le hizo pensar en la posibilidad de contar con más tiempo para organizar mejor la salida.
Los guereros mexicas que cercaban el cuartel español, ofrecían la paz a cambio de la entrega del sumo sacerdote a quien necesitaban para la ceremonia de entronización de Cuitláhuac, tiempo precioso para Cortés, pero en cuanto lo tuvieron, los mexicas volvieron a la carga.
Cuando Cortés recibió la noticia de que eran atacados de nuevo, entró en combate, sin embargo, Cuitláhuac atacó por la retaguardia, abriendo de nuevo los fosos que los conquistadores habían cegado para poder salir.
Cortés y sus capitanes decidieron salir al amparo de la noche y así sorprender al enemigo y para ello se había construido un gran puente de madera que les permitiría salvar los fosos.
Al llegar la noche Cortés tuvo como ventajas la lluvia, la oscuridad y el lodo, este último elemento apagaba las pisadas de los caballos y, bajo esas circunstancias los españoles emprendieron la retirada llevando en sus alforjas el pesado cargamento del botín.
Comúnmente se atribuye a una anciana el haber dado la alarma pero según el propio Cortés, fueron los centinelas enemigos quienes se percataron de la huida.
Cuando la noticia llegó al gran teocalli, el sacerdote tocó el huéhuetl avisando a los otros teocalli los que respondieron de inmediato, los jefes guerreros hicieron sonar sus caracoles y el ejército mexica se volcó contra el de Cortés.
El puente de madera, que tan útil le era a los españoles fue tomado por los mexica, creándose un verdadero desorden y confusión, según el propio Bernal Díaz del Castillo.
Perseguidos por los mexica, los españoles entraron a Tlacopan pero ahí fueron atacados por los de Azcapotzalco y a pesar de la bravura con que se batió el hispano pudo ver a su ejército maltrecho y cansado mostrando las heridas que el enemigo les había causado.
A este episodio en el cual el conquistador hubo de llorar su derrota, se le conoce como "La Noche Triste", siendo, el gran vencedor Cuitláhuac.
Cerca de la estación del metro Tacuba se encuentra el ahuehuete conocido como el árbol de la noche triste, porque, según la tradición, ahí se sentó Cortés a llorar su derrota.
Al reorganizarse los señoríos de Anáhuac, Cuitláhuac envió embajadas para establecer alianzas con el fin de expulsar a los españoles.
Las alianzas no se llevaron a cabo porque los pueblos antes sojuzgados por los mexica, por fin se veían libres del dominio azteca, considerando como su aliado a Cortés.
Cuando Cuitláhuac intentó una perpetua y firme alianza con los tlaxcalteca, sus enemigos tradicionales, también
fue rechazada a pesar de que Xicoténcatl, el jefe guerrero del ejército tlaxcalteca, sí estaba de acuerdo con dicha alianza.
Una enfermedad traída por los españoles, la viruela, denominada teozáhuatl o grano de dios por los mexicas, terminó con la vida de Cuitláhuac.
